自先祖小笠原长清以来，家中人才辈出，创立了集合“弓法”、“马法”、“作法”为一体的《小笠原兵法》，更是在足利室町幕府时期，代代担任将军家的兵法指导。
其家族也像细川家那样，宗家、分家遍布全国各地，宗家世代领有信浓守护，小笠原长时就是宗家的国中小笠原家，还与村上义清、木曾义康、诹访赖重并称信浓四大将。
后来，甲府大名武田信玄开始入侵信浓国，长时与附近大名组成了反信玄的阵线，但最终失败逃亡。长时就逃到了三好家担任客卿，结果本国寺事变，被细川信元大败于界町，连弟弟信定都阵亡了。
最后侥幸逃得了性命，随后归附了会津的芦名氏，并依旧试图复兴。其长男长隆投奔了上杉家，也伺机重夺故土，三男贞庆是在沓掛之战后，觉得细川家讨取了宿敌武田信玄，才入仕了细川家。
“原来如此，松尾小笠原家也是小笠原氏的分家，这么说来的话…去！把小笠原贞庆叫来。”聪明丸现在犹如东路军的先锋大将，开始学习和处理军中事物。
很快，小笠原贞庆就跑了过来，他如今是细川家的侍大将。见到聪明丸，立刻行跪拜礼：“属下参见少主！不知少主有何吩咐？”
“嗯，听说你小笠原家世居信浓，想必和当地豪族仍有一定的联系吧？”聪明丸看着这位名门之后，心中也是唏嘘不已。