此之前，他担任的最高职务是在胡佛总统的手下当陆军部长。后来一想，总统又决定派唐纳德·尼尔逊陪同赫尔利一起去。尼尔逊是一位商人，当时他当过一段战时生产委员会的主席。他的特别使命是研究中国经济，他也是个身材高大，充满自信的人。9月6日，他们两人经莫斯科来到了重庆。
赫尔利到达时，蒋介石和史迪威之间的裂痕已无法弥补了。
虽然“刺头儿”深得军队和下级军官的敬仰，但中国将领讨厌他那种粗率、傲慢的作风，他们希望他不去理会军事官僚机构中的种种缺陷，或者把他的意见留在肚子里。为了保护自己，就连最高军事机构中像何应钦和陈诚这样的竞争对手，都能合起伙来在委员长面前说史迪威的坏话。
还有一个造成误解的原因是蒋介石的浙江方言。史迪威会说汉语，不愿意要翻译。但是，除了蒋介石的老乡之外，连其他中国人都觉得蒋的话难懂。当他说“好，好”时，他的意思是“我知道了，我知道了”。但在普通话里，“好”表示同意。如果史迪威是按这个意思去理解的，那就能解释为什么史迪威会指责蒋介石总是“违背诺言”。
蒋介石的浙江话引起误解的故事还有不少。
其中最有意思的是这样一件事：军事委员会联络处有一个姓侯的主任，大约1943年或1944年，有一次他被召集到委员长的办公室里，结果最后遭到了一顿训斥。他极力为自己辩护，当蒋介石吼道：“枪毙！”时，他脸都吓青了。他哆哆嗦嗦地回到家里，告别了亲人和朋友。几天过去了，他仍然活着。等他缓过劲儿来时，找蒋介石的一个贴身警卫打听到底是怎么一回事。警卫的话让他松了一口气，但是他却成了人们取笑的对象，原来蒋介石常带着很重的口音吼的那句话是“强辩”！在这种情况下，双方都会有误解，因为侯是湖南人，他说话时带着很浓的地方音，蒋介石几乎听不懂他的话。这个笑话在上流社交界广为流传，这位侯先生成了大家的笑柄。
除了口音之外，蒋介石还有其他影响别人正确理解他的意思的习惯：他喜欢点头，即使他不同意说话人的观点。这是蒋介石的个人习惯，并非中国习俗。
在他与史迪威打交道的过程中，这个习惯或许又造成了一些理解方面的混乱。根