此时已基本平定江东，兵精粮足，锐气正盛。他与曹操之间，虽然暂时没有直接的冲突，但彼此都将对方视为潜在的威胁。徐州与江东隔江相望，地理位置上唇齿相依。若我们能与孙策结盟，他若能派遣水军沿长江北上，袭扰曹军的侧翼或后方（比如淮南、豫州等地），同样能起到巨大的牵制作用。
挑战： 孙策年少气盛，野心勃勃，是否愿意为了徐州而与强大的曹操为敌？他会不会趁火打劫，反而觊觎徐州的广陵等地？而且，江东与中原信息沟通不畅，我们的使者能否顺利抵达江东？能否见到孙策本人并说服他（以及他身边那个同样智谋过人的周瑜）？
人选与策略： 我建议派遣一位胆识过人、熟悉江东情况的使者（或许可以从我们招揽的流亡江淮人士中挑选？或者糜家是否有通往江东的商路和人脉？）。游说的重点，要放在分析“曹操统一北方后必将南下”的共同威胁上，强调徐州作为江东屏障的重要性，并可以许诺一些商业上的利益（比如开放部分港口进行贸易？或者在盐铁经营上进行合作？）。同样，不必强求孙策立刻大规模出兵，哪怕只是派遣一支水军在长江上虚张声势，也能对曹操造成一定的心理压力。
目标三：荆州刘表。
理由： 刘表是汉室宗亲，与刘备有同宗之谊。荆州实力雄厚，且与豫州接壤，理论上可以从西面牵制曹操。若能说动刘表出兵，进攻许都或南阳，对曹操的打击将是致命的。
挑战： 这是希望最渺茫的一个方向。刘表此人，“守成有余，进取不足”，向来偏安一隅，不愿轻易卷入中原的纷争。他与曹操之间似乎也保持着某种微妙的默契。而且荆州内部派系复杂（蔡瑁、蒯越等），未必会支持出兵援助刘备。
人选与策略： 尽管希望不大，但也不能完全放弃。我建议派遣一位身份尊贵、能言善辩的使者（或许是简雍？他与刘备关系最亲近，也擅长辞令），前往襄阳。游说的重点，要放在强调“宗室情谊”、“共同辅佐汉室”的大义上，并渲染曹操“名为汉相，实为汉贼”的本质。主要目的是争取道义上的支持，并试探刘表的真实态度，不指望他能真正出兵。
派遣使者求援，是一项时间紧迫、任务艰巨、且成功率不高的外交行动。 但在当前这种敌强我