了丢失沛城、两个弟弟失散、妻子儿女沦陷的事情，曹操也为此流下眼泪。刘备又说起刘安杀妻给自己吃的事，曹操便让孙乾拿一百两黄金去赏赐刘安。
军队行进到济北，夏侯渊等人迎接曹操进入营寨，详细讲述了兄长夏侯惇失去一只眼睛，卧病尚未痊愈的情况。曹操到夏侯惇的住处探望，让他先回许都调养，一面派人打探吕布现在的位置。探马回报说：“吕布与陈宫、臧霸勾结泰山贼寇，一起攻打兖州各郡。”曹操当即命令曹仁率领三千士兵攻打沛城，自己亲自带领大军，和刘备去迎战吕布。前进到山东，靠近萧关时，正好遇到泰山贼寇孙观、吴敦、尹礼、昌豨率领三万多兵马拦住去路。曹操命令许褚迎战，四位贼将一起出马。许褚奋力死战，四位贼将抵挡不住，各自败逃。曹操乘势追杀，追到萧关。探马飞速向吕布报告。
当时吕布已经回到徐州，打算和陈登前往小沛救援，让陈珪镇守徐州。陈登临行前，陈珪对他说：“以前曹公曾说东边的事情都托付给你。如今吕布即将失败，可以趁机谋划。”陈登说：“外面的事情，孩儿自会处理。倘若吕布战败回来，父亲就请糜竺一起守城，不要放吕布进城，孩儿自有脱身的办法。”陈珪说：“吕布的妻子儿女在这里，他的心腹很多，怎么办？”陈登说：“孩儿也有办法了。”
于是陈登进去见吕布说：“徐州四面受敌，曹操必定全力攻打，我们应当先考虑退路：可以把钱粮转移到下邳，倘若徐州被围困，下邳有粮食可以救援。主公为何不早点打算呢？”吕布说：“元龙（陈登字元龙）的话很有道理，我应当把妻子儿女也一起转移过去。”于是命令宋宪、魏续保护妻子儿女和钱粮转移到下邳驻扎，一面自己率领军队和陈登前往萧关救援。
走到半路，陈登说：“请让我先到关上去打探曹兵的虚实，主公再行动。”吕布答应了，陈登于是先到关上。陈宫等人接见他，陈登说：“温侯（吕布字温侯）非常责怪你们不肯向前作战，要来责罚。”陈宫说：“如今曹兵势力强大，不可轻敌。我们坚守关隘，可劝主公牢牢保住沛城，这才是上策。”陈登连连称是。
到了晚上，陈登上关了望，看到曹兵直逼关下，就连夜写了三封信，绑在箭上，射下关去。第二天，陈登辞别陈宫，飞马去见吕布说